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1913年，陈云满八岁，舅舅送他进私塾，读《三字经》、《百家姓》等书，习毛笔字。九岁那年，舅舅又送他到镇上的小学读书。陈云聪颖好学，成绩总是名列前茅，也知道体恤大人的艰辛。每天放学后，他都回家帮忙劈柴、烧火、担水、洗菜、打扫屋子，不仅使舅父母感到欣慰，更颇受街坊邻居夸奖。
1919年5月底，陈云毕业于镇公立颜安小学高小部。为了不再加重家里的负担，他放弃了继续求学的念头，想在外面找份工作，接济舅父母。正在这时，陈云在颜安小学的老师张子谦，通过在上海商务印书馆工作的弟弟张子宏，替陈云在商务印书馆找了个学徒的工作。年底，陈云离开章练塘镇，登上了东去上海的小船。
商务印书馆成立于1897年，是中国历史最悠久的现代出版机构，它与北京大学被誉为中国近代文化的双子星。当时商务印书馆每天营业12小时，再算上上下班往返时间，每天工作实际超过十四五个小时。许多工友下班后一回到宿舍就早早休息了，而陈云却总是最后一个休息，最早一个起床。每天清晨天未放明，陈云便起身读书、练毛笔字、念英语。
在学徒的五年期间，陈云看遍了书店中的童话、章回小说、少年丛书，还利用业余时间到商务印书馆办的上海图书学校学习了三年。在图书学校，主要是学习中英文和书店店员必须具备的基本知识。结业后，陈云开始有选择地阅读一些政治书籍，以探求救民强国的真理。所以，陈云虽然只有高等小学学历，却是当时商务印书馆年轻职工中学识最渊博的一个。